木下健一が2代目の社長を務める精密機器メーカーは、無借金経営を続けている。家族仲もよく、税理士から承継の準備を勧められても、「まだ先のこと」と軽く受け流していた。そこに不思議な案内人が現れ、10年後、健一に起こり得る未来を映し出した。健一はその映像を観て、愕然とする。健一の突然の病をきっかけに業績が急激に悪化し、会社を売却するしか選択肢が残されていなかったからだ。

鈴木茂雄は食品卸売業の創業者。ワンマン経営で事業を拡大し、年商数百億円のグループ企業を築き上げた。莫大な資産は長男と次男に公平に分けたいと考えているが、どう配分していいかわからず頭を悩ませている。資産が複数の会社や個人名義の不動産に分散し、その全体像を正確に把握できていないからだ。そこに不思議な案内人が現れ、鈴木家の財産ポートフォリオを映し出した。

4代目社長として老舗旅館を守り抜いてきた高橋義弘は、後継者を決めかねていた。長男は優秀だが稼業を継ぐ気はなく、次男は経営能力に不安がある。深夜、旅館の温泉に浸かり、答えの出ない問いを頭の中で繰り返す義弘の前に不思議な案内人が現れ、誰に継がせるかで変わる4つの未来を映し出した。義弘は親の想いだけでバトンを渡すと、子どもを不幸にする可能性があることを知る。

ITベンチャーの創業者である田中誠は、会社の成長を手放しで喜べずにいた。自社株の評価額が大きくなりすぎたこと贈与税や相続税が莫大となり、後継者である長男への承継を難しくしていたからだ。誠の前に現れた不思議な案内人は、承継は全体最適で考える必要があること、創業者から後継者、そして家族全員に未来への想いを伝える対話の機会であることを語り始める。

2年前に父親が急逝し、56歳で老舗アパレルメーカーの3代目社長に就任した藤代美咲。祖父の代から続く不動産事業の赤字が本業の利益を食い潰しており、新規ブランドへの投資を計画するも、株主である叔父たちから反対されてしまう。不思議な案内人が示した解決のヒントは会社のかたちを見直すこと。美咲は案内人との対話を通して、叔父たちを説得する策を見出していく。

不動産オーナーの山田賢と妻の晴子は、3人の子どもたちに資産をどう分ければいいかを決めあぐねていた。「資産価値で三等分するのが一番シンプルで揉めない」と主張する賢と「子どもたちの事情を考慮した分割」を願う晴子。不思議な案内人は2人に「平等」と「公平」の違いを説明し、将来起こり得るリスクとして2つのシナリオを映し出した。

不動産賃貸業の創業者である佐藤英明は、専門家と一緒に万全の相続対策を進めてきた。しかし、対策が進むにつれ、家族との間に距離が生まれ、自分の想いが伝わらないことにもどかしさと虚しさを感じていた。一族の理念や価値観を孫の代まで伝え、財産を守り、発展させていくにはどうしたらいいのか？　承継の案内人は「家族憲章」をつくることを勧める。